Fin dall'antichità gli uomini hanno lasciato traccia della loro storia utilizzando sistemi e tecniche differenti. La prima penna con cui fu scritta la storia dell'umanità fu una semplice cannuccia vuota con la punta sottile. Intinta in una sostanza gommosa mescolata a polvere di carbone o ad altre sostanze vegetali,permetteva agli scribi egizi di tracciare complicati geroglifici su lunghi rotoli di papiro. Per evitare lo spreco della carta pergamena, che richiedeva una lunga lavorazione e perciò costava molto, gli scolari romani scrivevano incidendo con uno stilo appuntito tavolette di legno spalmate di cera. I loro lunghi esercizi di scrittura potevano essere cancellati rinnovando la cera della tavoletta, maneggevole quanto quanto una piccola lavagna. Dopo l'anno mille si scriveva su carta pergamena e più tardi su carta ricavata da stracci con una penna d'oca, appuntita ad arte: all'estremità aguzza della penna veniva praticato un taglietto per far scorrere l'inchiostro in modo regolare.

 Nell'Ottocento si scriveva con cannucce di legno munite di pennini di acciaio che, essendo fabbricati a mano, erano costosissimi. Quando nel 1820 tre inglesi idearono una macchina capace di fabbricare meccanicamente i pennini di metallo, il prezzo divenne accessibile; le cannucce ed i pennini di forme differenti, da intingere con cautela nell'inchiostro, si diffusero rapidamente e gli scolari di tutta Europa li utilizzarono fino a qualche decennio fa. Verso la fine del 1800 fecero la loro comparsa le prime penne stilografiche che, grazie alla loro maneggevolezza e comodità, ebbero grande successo.

 Le penne stilografiche con pennino d'oro sono oggetti che richiedono attenzione: oggi i bambini preferiscono usare le  modernissime penne a sfera o i pennarelli.